NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG DẬP TẮT GỐC TỰ DO (ROO•) CỦA CÁC HỢP CHẤT POLYPHENOL TỰ NHIÊN BẰNG PHƯƠNG PHÁP HÓA TÍNH TOÁN
Abstract
Trong bài báo này, chúng tôi đã nghiên cứu năng lượng phân ly liên kết (BDE) và năng lượng ion hóa (IE) của các hợp chất polyphenol tự nhiên bằng phương pháp hóa tính toán. Đây là hai thông số nhiệt động quan trọng dùng để đánh giá hoạt tính chống oxy hóa thông qua hai cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT) và chuyển electron – chuyển proton (SET−PT). Kết quả nghiên cứu cho thấy liên kết hydro đóng vai trò rất quan trọng trong cơ chế HAT. Với cơ chế SET−PT, yếu tố quyết định đến giá trị IE là sự không định vị và liên hợp của electron p hơn là sự có mặt của các nhóm thế trong phân tử. Phản ứng giữa polyphenol và gốc tự do CH3OO• cũng được nghiên cứu một cách chi tiết. Kết quả cho thấy tất cả các phản ứng dập tắt gốc tự do đều tỏa nhiệt và thuận lợi về mặt nhiệt động. Những chất chống oxy hóa có BDE càng thấp thì phản ứng tách hydro sẽ có năng lượng hoạt hóa càng nhỏ và tỏa nhiệt mạnh.References
Alecu I.M., Zheng J., Zhao Y., Truhlar D.G. (2010), "Computational Thermochemistry: Scale Factor Databases and Scale Factors for Vibrational Frequencies Obtained from Electronic Model Chemistries", J Chem Theory Comput, 6(9), pp. 2872-2887.
Brewer M.S. (2011), "Natural Antioxidants: Sources, Compounds, Mechanisms of Action, and Potential Applications", Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 10(4), pp. 221-247.
Conforti F., Sosa S., Marrelli M., Menichini F., Statti G.A., Uzunov D., Tubaro A., Menichini F., Loggia R.D. (2008), "In vivo anti-inflammatory and in vitro antioxidant activities of Mediterranean dietary plants", J Ethnopharmacol, 116(1), pp. 144-151.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. (2009), Gaussian 09, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA.
Galano A., Mazzone G., Alvarez-Diduk R., Marino T., Alvarez-Idaboy J.R., Russo N. (2016), "Food Antioxidants: Chemical Insights at the Molecular Level", Annu Rev Food Sci Technol, 7, pp. 335-352.
Hileman E.O., Liu J. , Albitar M., Keating M.J., Huang P. (2004), "Intrinsic oxidative stress in cancer cells: a biochemical basis for therapeutic selectivity", Cancer Chemother. Pharmacol., 53(3), pp. 209-219.
Jagtap U.B.,Bapat V.A. (2010), "Artocarpus: a review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology", J Ethnopharmacol, 129(2), pp. 142-166.
Jung H.A., Su B.N., Keller W.J., Mehta R.G., Kinghorn A.D. (2006), "Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen)", J Agric Food Chem, 54(6), pp. 2077-2082.
Leopoldini M., Russo N.,Toscano M. (2011), "The molecular basis of working mechanism of natural polyphenolic antioxidants", Food Chemistry, 125(2), pp. 288-306.
Nam P.C., Chandra A.K.,Nguyen M.T. (2013), "Performance of an integrated approach for prediction of bond dissociation enthalpies of phenols extracted from ginger and tea", Chemical Physics Letters, 555, pp. 44-50.
Pokorný J. (2007), "Are natural antioxidants better – and safer – than synthetic antioxidants?", European Journal of Lipid Science and Technology, 109(6), pp. 629-642.
Sayre L.M., Perry G.,Smith M.A. (2008), "Oxidative stress and neurotoxicity", Chem Res Toxicol, 21(1), pp. 172-188.
Schramm D.D., Karim M., Schrader H.R., Holt R.R., Cardetti M., Keen C.L. (2003), "Honey with high levels of antioxidants can provide protection to healthy human subjects", J Agric Food Chem, 51(6), pp. 1732-1735.
Thong N.M., Duong T., Thuy P.T., Nam P.C. (2014), "Theoretical investigation on the bond dissociation enthalpies of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis using ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6) method", Chemical Physics Letters, 613, pp. 139-145.
Wright J.S., Johnson E.R.,Dilabio G.A. (2001), "Predicting the activity of phenolic antioxidants: theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of antioxidants", Journal of the American Chemical Society, 123(6), pp. 1173-1183.
